勇敢优异的人当小帅，于是便委任窦建德为二百人长。当时山东发生水灾，百姓大多逃荒去了，同县有个孙安祖，房屋财产被洪水冲走，老婆孩子饥饿而死。县里看上孙安祖骁勇，也把他选进了队伍。孙安祖以家庭贫穷为理由不愿入伍，向漳南县令当面申说，县令大发脾气狠狠打他，孙安祖怒而杀死县令，逃跑投奔窦建德，窦建德收留了他。
这一年，因为山东大闹饥荒，窦建德于是对孙安祖说:“文帝在位时，天下富裕兴旺，派出百万人马征讨辽东，尚且被高丽打败。今年发生水灾，百姓贫困，但皇帝不体恤民情，要亲自到辽东督战，加上往年西征，损伤的元气还没有恢复，百姓疲劳困乏，连年征战，长年在外的人不能回家，如今又要出兵，容易酿成动乱。男子汉大丈夫只要不死，就该建功立业，怎能去当仓皇逃跑的俘虏啊。我熟悉高鸡泊面积辽阔方圆几百里，湖沼上的蒲草又密又深，可以到那里去隐藏起来，找机会出来抢劫，足够生活、积蓄，拉起人马以后，等待时局动荡，必然干出一番惊天动地的大事业。”
孙安祖赞同他的计划。窦建德招集引诱逃避征兵和没有家产的，得到了几百人，让孙安祖带领，进高鸡泊当草寇，孙安祖自称将军。鄃县人张金称也邀集了上百人，在黄河的险要水域活动。
蓨县人高士达又兴兵造反招集了一千多人，在清河郡一带活动。当时往来于漳南县境的各股盗匪，沿路屠杀抢劫当地百姓，焚烧房屋，惟独不到窦建德的家乡骚扰。因此郡里县里料定窦建德跟盗匪们相互勾结，就拘捕了他的家属，不论老少都杀掉了。
窦建德听到他全家已被杀光，率领他手下的两百人逃跑投靠了高士达，此时高士达也才刚刚发展出过万的人马自称东海公，于是也就任命窦建德为司兵（类似兵马大元帅）。
据说四月时，窦建德正在高鸡泊中操练高士达手下的人马，突然传来天凤军出兵夺占琅琊、北海两郡的消息后，窦建德便与高士达建言，称天凤军在南面与隋军开战并夺城掠地，吸引了隋军的注意力，正好是义军的一个机会，便怂恿高士达从高鸡泊出兵，攻打清河郡治漳南县城，结果高士达因为犹豫不决而错过了战机。
而这个时候，又听说天凤军以数千人的规模，居然一日之间攻克了有数万人镇守的临淄城，使得山东各地的众多义军集体震惊，窦建德于是再次瞧出了机会，便说服高士达以使者的名义派他来临淄，希望与天凤军接触一番，为高士达寻求助力。
黄小刚得了这些消息也才算是心中有数，足足又将窦建德抻了好几天后，这才于八月初十这日，使人请他来到了城北的天凤军后营之中面谈。
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