曹操当时就对夏侯惇非常重视。
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后来曹操自立门户之后，有一次曹操征讨徐州的陶谦，夏侯惇驻守后方，这时吕布来犯，再加张苗等人叛，使得夏侯渊兵败让吕布抓了不少曹军将领。
夏侯惇回到军营后，吕布放了几个降将去刺杀夏侯惇，没想到还真的成功了，最后如果不是手下护卫得力，夏侯惇真的可能会死在几个降将的手里。
后来在反攻吕布的时候，夏侯惇又被箭射中了眼睛，最后虽然保住了性命但也因为失去一只眼睛导致战力大减，即使这样，他依旧是魏国的第一大将，魏国将领都服他，关羽也忌惮他，这是为何呢？
首先是实力，夏侯惇虽然在和吕布的战斗中处处被制，但他实际上的战力非常惊人，许褚在徐晃的帮助下都打不过关羽，还差点被关羽杀了，但是夏侯惇却能和关羽战平，而且是失去一只眼睛的夏侯惇，如果夏侯惇双目俱在，关羽也讨不到便宜。
所以，论实力夏侯惇依旧是曹魏阵营中的第一人，作为一名大将不仅仅要个人实力强大，统兵打仗的能力也要跟得上。
夏侯惇失去一只眼睛后，曹操出征并不是经常带他，而是喜欢把他留在后方，这不是曹操看不上他了，而是将身家性命交给了他，曹操不管向哪个方向用兵，荆州也好扬州也罢，在夏侯惇的管理下从来没有少过粮饷，后方也从来没有失火。
官渡之战也是夏侯惇在后方调度，才让曹操以少数兵力击败数倍于己的袁绍。
夏侯惇被曹魏诸将佩服的原因不止于此，还因为曹操手下的几员大将都在夏侯惇手下干过，典韦和许诸两人都曾隶属于夏侯惇。
夏侯惇有个习惯，自己的俸禄钱财都会分给手下，所以手下对夏侯惇也十分敬爱，许褚是个莽夫曾经当街杀了许攸，连曹操也赶紧顶撞，但他从来没有顶撞过夏侯惇。
关羽过五关斩六将后遇到夏侯惇都没有直接出手，反而被夏侯惇问得哑口无言，最后要不是曹操的放行令到了，胜负还两说，所以关羽也对夏侯惇十分忌惮，所以作为曹魏的第一大将，夏侯惇是名副其实的。
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夏侯惇的眼睛结疤之后，第一次见到灵悠，吓得灵悠尖叫了起来，夏侯惇一巴掌打过去，把灵悠的脖子打断了。
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曹操在世的时候，就把自己的大女儿嫁给夏侯惇的次子夏侯楙（ào）。
上行下效，夏侯楙也爱歌姬。
曹丕代汉称帝后，任命夏侯楙担任安西将军，持节，驻防长安，都督关中，其权势跟当初虎步关右的征西将军夏侯渊相同。
但是，他心不在焉，住在长安，广纳舞姬、妾室，并且领回了邺城，此举让曹操的大女儿清河长公主很是不满。最后招致她和几个小叔子联手，告夏侯楙御状，要不是曹丕身边的一个大臣，还真治了夏侯楙的罪。
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夏侯惇所生九子，除长子夏侯充和次子夏侯楙外，其他七子和二孙都被曹丕封为关内侯。
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